Реферат: Одноатомные непредельные спирты (алкенолы и алкинолы)

Непредельные спирты (алкенолы и алкинолы) — производные непредельных углеводородов, в молекулах которых водородный атом замещен на гидроксильную группу.

Строение.

Непредельные спирты имеют различное строение. В одном случае гидроксильная группа находится непосредственно при углеродном атоме с двойной связью (I), в другом — при углероде, не связанном двойной связью (II):

Н₂ С==СН—ОН Н₂ С==СН—СН₂ —ОН

виниловый спирт аллиловый спирт

(I) (II)

Электронная формула винилового спирта имеет вид:

H H

.. .. ..

C : : C : O : H

.. ..

H

Спирты типа (I) — этиленовые спирты — неустойчивы и в свободном состоянии не встречаются. В растворах они могут существовать непродолжительное время, изомеризуясь затем в более стабильную форму — альдегиды или кетоны (правило А. Л. Элътекова):

O

H₂ C==CH==OH  H₃ C—C^// —H

виниловый уксусный

спирт альдегид

(этенол)

H₂ C==C—CH₃  H₃ C—C—CH₃

| ||

| _HO O

пропенол-2 ацетон

(пропанон)

Номенклатура и изомерия.

По систематической номенклатуре непредельные спирты называют как производные соответствующего непредельного углеводорода с добавлением суффикса -ол. Место гидроксильной группы и кратной связи указывают цифрой. При этом предпочтение отдают гидроксилу:

СН₃

|

H₃ C—CH==C—CH₂ —OH HCC—CH₂ —OH

2-метилбутен-2-ол-1 пропин-2-ол-1

За некоторыми спиртами сохраняются тривиальные названия, например виниловый спирт, аллиловый спирт, пропаргиловый спирт и др.

Структурная изомерия связана со строением углеродной цепи и положением в ней кратной связи и гидроксила:

--> ЧИТАТЬ ПОЛНОСТЬЮ <--